Il treno storico partirà dalla stazione di Siena alle ore 09.05 e attraverserà la Valle dell'Arbia, la Valle dell'Ombrone fino a raggiungere il Parco della Val d’Orcia (patrimonio Unesco), le zone del Brunello di Montalcino e le Crete Senesi . L’itinerario offre ai viaggiatori un paesaggio da cartolina racchiuso in un territorio unico, caratterizzato dal susseguirsi di querce e cipressi solitari, vigneti e colline d’argilla dall’aspetto lunare che rendono lo scenario magico e suggestivo.  I viaggiatori, arrivati alla stazione di San Giovanni d'Asso, potranno visitare il castello dove si svolge la mostra mercato del tartufo, eccellenza gastronomica della zona. Nelle vie del paese saranno presenti stand per vendita e somministrazione di prodotti tipici. Sarà inoltre possibile, previa prenotazione, partecipare a passeggiate guidate nel verde.